自陈胜在大泽乡起义，并在陈县，建立了张楚政权后，刘季他们也立即响应号召，杀死了沛县县令，并依楚制称作“沛公”，很快刘季手下的义军，变扩充到了三千多人，而刘季也开始转战攻略周边的郡县，后来，刘季转战泗水郡的期间，便让雍齿去守丰县，等到刘季回军之后，却有魏相——周巿前来夺取刘季的方与县，当时守城的曹参由于兵少，自然是不敌魏军，就被其夺了方与县，而雍齿据守的丰邑，连抵挡都没有抵挡，就投降了周巿，刘季闻言大怒，欲出兵夺回地盘，却一时不能攻克，好在刘季攻略泗水郡时，泗水卒史周苛与周昌兄弟最后归顺了刘季，也算是颇有所得。此时，刘季又听闻东阳县人宁君与秦嘉，在沛县东南方的留县，立了景驹为楚假王，于是，刘季便想去投奔楚王景驹，并欲借军再去攻打丰县，之后，刘季在去留县的路上，就正巧遇见了，也要去投奔景驹的张良，两人一交流，张良立刻就知道了刘季是刘叔的弟弟，而刘季也算认识了这位张子房，之后，二人便兵合一处，张良也放弃了投奔景驹的念头，直接投奔到刘季身边。

不久之后，秦将章邯的部将司马夷，便领兵前来攻略楚地，楚假王闻言，就令刘季与甯君率军向西去迎击司马夷，之后，楚军在萧县西与秦军相遇，刘季与甯君带的都是乌合之众，自然是打不过秦军，最后他们只得先退至留县，这时候又有孔子后人——孔藂和鬼谷子门下——灌婴，前来拜入刘季手下，接着，孔藂就献计说“秦军颓势已现，只要沛公集结好队伍，必可取胜！”同时，那位灌婴也主动请求为刘季冲锋斩将，刘季闻言自是大喜，于是，等补充好军士装备和粮草之后，楚军便再次前去进攻秦军，这位灌婴果然是一员虎将，不到三日便打下了砀县，而刘季也在砀县得到了军卒六千多人，而陈贺等官员也在此时纷纷投奔于刘季，这一下，刘季的手下便有了将近万余人了，于是，刘季又率军从下邑出发，准备要再次攻打丰县，结果这一次，刘季却仍然是未能攻下。

不久，刘季就听甯君说，项梁已吞并了秦嘉、景驹等部，现在正屯兵薛县，于是，刘季与萧何、孔藂等人商议之后，决定打不过就加入，之后，刘季便留下军队继续围攻丰县，自己则率领着百余骑，赶到薛县，亲自面见项梁，项梁听说刘季手下有近万人，如今又十分恭敬的前来投诚，自然是高兴的不得了，就这样，沛公刘季就成了项梁手下的一员老将，随后，项梁又给刘季增兵五千，让其夺回丰县，刘季有了楚国的精兵后，又三攻丰邑，雍齿不敌，只得逃回魏国。后来，陈胜的张楚政权灭亡之后，项梁便召集诸将来到薛县，商议挽救时局的方针和策略，众人一番讨论后，皆不知该如何是好，这时，那位年已七十的范增老先生，站了出来说道

“秦灭六国，以我们楚人的仇恨最深，我相信许多人至今还怀念着，那位被秦人逼死的楚怀王。所以，天下才有谶语说楚虽三户亡秦必楚。而陈胜之所以失败，就是因为他不立楚王之后而自立，陈胜不能充分利用楚国反秦的力量，导致其势不长，而项梁将军乃是项燕将军的后人，楚人皆认为您能带领大家推翻秦国，重建我大楚！所以，只要将军能顺从民众的愿望，扶立一位楚王的后裔，那必然可以推翻暴秦。”项梁闻言，就亲自下台向范增鞠躬道“先生一言，使我茅塞顿开。”于是，项梁便派人四处寻找楚王的后裔，楚王的后裔此时多被秦人带去了咸阳，众人好不容易才找到了正替人放羊，那位楚怀王熊槐的孙子——熊心，项梁随即便拥立了芈心为楚王，并仍让其号为楚怀王，接着，义军就在盱眙这个地方建了都，楚怀王登基继位后，便封陈婴为上柱国，封项梁为武信君，而刘季与英布、蒲将军、吕臣、陈婴等人因拥立有功，也各有封赏。

陈胜死后，一时间楚军帐隐秘是虎将云集，所以楚国一下便成为了六国的主心军，而刘季投奔于项梁之后，也很快便和项梁、吕臣、陈婴等人是打成一片，刘季的年龄与项梁将军相仿，两人虽然出身不同，但由于都是楚人，加之刘季在刘叔那学到了不少好东西，所以，项梁很是看重刘季，再者，刘季性格豪爽，不惜金银，又极重兄弟感情，楚国众人也因他年长，就十分的尊敬他，于是没多久，刘季便在项梁的手下站稳了位置，在楚王面前那也是小有名气，在这段时间里，刘季也很快与项梁的侄子项羽相认识，项羽是楚国名将项燕的孙子，听闻其少年时，项梁曾教他读书，但项羽学了没多久就不肯学了，项梁后来又教他学剑，可是没多久，项羽又不愿学了，项梁因此就特别的生气，项羽他解释说“读书识字只能记住个人的名字，学剑也只能和一个人对敌，我项羽要学就学万人敌。”项梁闻言十分的高兴，于是又教项羽学习兵法，可项羽只学个大概，便不肯再深加研究了。

等到后来，刘叔从八族大会回来后，刘季又向其描述说“项羽此人身高八尺，身有熊象之力，不似凡人，听说江东那边没有不害怕项羽的，而且项羽此人目有双瞳，很是神奇。”刘叔闻言说道“古书曾有记载：仓颉、虞舜、重耳这些人皆是双瞳，我估计这项羽之前肯定是吃过什么天材地宝，才有了这返祖之像，之前，我听你说其长相，竟和那帝喾有几分神似，难怪八大姓的人会同时倒向项羽，你日后啊，且多和此人亲近亲近，切不可惹恼了他。”刘季忙点头称是，刘叔又说“按你来说，他和你一样都是属蛇，只是你大项羽24岁。不过，虽如此，你也不可在其面前执长辈礼，只虚低头垂目，傲慢其心，如此，想来以后若你二人就算翻了脸，他一个贵族也不会冷血到真的和你刀戈相向。”于是，刘季便依刘叔之言，发挥特长与楚国众将领是打成一片，后来，刘季听闻现任赵国的丞相乃是张耳，于是，他又主动向项梁请缨说可以结连赵国，就这样，刘季渐渐就成了联军中，颇有名气的一员。

就在刘季在楚国逢春得意之时，他发现那位范增老先生对他很是不喜，刘季随后又将此事告知刘叔，刘叔想了半天，才想起这个颇为熟悉的名字，原来，自己曾在浣沙溪那边见过此名字，再细想，确实是在西施的墓上，见到过范增二字，之后，刘叔又以其年龄推算，立刻就对刘季说道“范增此人，乃是陶朱公范蠡的后代，听你描述，我想此人必深有谋略，他应该是看出了你的不俗，你日后啊也要多加小心此人。”想当年，刘季攻打砀县时，先有孔家后人孔藂带人投奔于他，这自然是刘叔的恩德，那位孔藂是孔府家主孔树的儿子，直系的儒家传人，而刘叔也曾教导过孔藂等人，再说，儒家虽不受重用，但毕竟也是天下之显学，而如今，刘季有了这张大牌，那其手下的读书人便会越聚越多，果然没过多久，荀子的三弟子——张苍，庄子后人——庄不识，孟子的后人，等人纷纷加入了刘季的大军，而刘姓的宗室兄弟和吕氏宗室兄弟入军者，更是数不胜数。