彭城大败后，刘邦每日都后悔的睡不好觉，也幸得刘叔传他的贵虚派的养生之法，才使刘邦挺过了那段艰难的岁月，这日，其手下都尉——陈平前来求见，并说要为汉王除去心头大患，刘邦闻言，立刻亲自请了陈平入内，陈平，原名陈仲，魏国阳武邑户牖乡人，年少时的陈平特别喜欢读书，尤其是黄帝和老子的学说，不过陈平的父母死的早，所以陈平年轻时，是与他的哥哥陈伯一同居住的，陈平年少时的生活，过得很是贫穷，因为他哥哥家中只有农田三十亩，这在当时就算是贫下农了，因为正常一家四五口人想要能吃饱，是需要百亩的土地，并且，他的哥哥见陈平非常喜欢交游，便承担了家中全部的农务劳动，好让陈平有时间出外游学，因此，陈平的嫂子很厌恶陈平不参与家中生产劳作，并在陈伯面前数落陈平，陈伯只有这么一个弟弟，当他听到自己的妻子辱骂陈平，便生气得把她赶走并休弃了。有一年，正逢社祭，乡里的人认为陈平为人公正，于是都推举陈平为社庙里的社宰，让其主持祭社神，并为大家分肉，之后，陈平把肉一块块分得十分的均匀，大家都因此称赞他，陈平却有些感慨地说“倘若我陈平有一日能够主宰天下，那我也能像今日分肉一样，恰当、称职。”
等到陈平长大成人，到了该娶媳妇的年纪，乡里的人家因嫌弃陈平的出身不行，便不愿将女儿嫁给陈平，户牖乡里当时有个叫张负的富户，他的孙女嫁了五次人家，可到最后，其丈夫竟都病死了，于是，大家就认为她是克夫命，也就没有人敢再娶她了。有一日，富户张负参加了一场乡里的丧礼，他看见陈平长相非常的俊美，又听闻他还未婚娶，便问陈平愿不愿娶自己的孙女？陈平当时已认出了张负此人，并立刻答应了这门亲事，而陈平娶了张负的孙女之后，便马上就有了游历的资本，于是，他的交游也越来越广了。待到陈胜吴广在大泽乡起义后，魏豹的哥哥魏咎就被拥立为了魏王，陈平知道魏国如今正是用人之际，于是，便辞别了兄长和妻子，前去投奔魏王魏咎，陈平靠着他的才能入朝为官后，便为魏王献过好几次计谋，但魏王却认为陈平的计谋，实在是太歹毒了，便不太喜欢陈平，陈平眼见自己受了冷落，便找到了好友魏无知商议后事，魏无知就说此处不留爷，自有留爷处！我听闻刘邦此人的名声不错，早想去投奔他，不如你和我一同前去吧！陈平闻言却说“鸡蛋是不可放在一个篮子里的，既然兄长去了刘邦那里，那我就去投奔项羽，日后，若是谁富贵了，可不能忘记兄弟友情啊！”
不久，陈平便离了魏国，投奔到了项羽那里，并在其手下做了个谋士，后来，他又跟随项羽入关消灭了秦国，项羽因功便赐给他卿一级的爵位，而这时，陈平的官职——卿，也只低于项羽和那些诸侯，算是人上人了，因为就算是当年的吴广，那也是卿一级的爵位，所以陈平还是挺感谢项羽的，之后在鸿门宴时，项羽还曾派陈平去追刘邦，陈平也因此认识了刘邦等人，后来，陈平又率领着魏王咎留在楚国的宾客，成功打败了前来骚扰的赵将司马卬，并为项羽成功招降了司马卬，项羽大喜，便封了陈平为“信武君”，并派项悍拜陈平为都尉，赐金二十镒。可是之后，待汉王刘邦率军东征，那位殷王司马卬竟立刻就背楚降汉了，而项羽便因此迁怒于陈平为首的将士和官吏，并打算把他们全都杀了，陈平感到害怕，就挂印封金，然后偷偷地溜走了。
后来，陈平到了修武，并经好友魏无知的推荐，面见了汉王刘邦，之后，二人纵论天下大事，谈的非常的投机，而丞相萧何也说陈平是个不可多得的人才，于是，刘邦便破例封了陈平为都尉，并让他留在自己身边做参乘，陈平封的这个都尉，当时在刘邦手下也同样是很高的官爵，这虽还比不上韩信那么夸张，但已是非常的厚爱了，于是许多人知道后，皆是不服，再后来，刘邦又命陈平去监护三军的将校，当时，刘邦手下那些老资格的将领，听闻汉王竟封了个刚来的陈平为都尉，纷纷起哄道“大王当天得到楚国的一员逃兵，还不知道他的水平高低，就和他同乘一车，又封其为都尉，还让他来监督我们这些老将！实在是太让我们失望了。”不久，周勃和灌婴这些老将还在刘邦面前，以言语攻击陈平，他们说“陈平这个人的相貌虽然非常的不错，但恐怕他就像帽子上的美玉一样，只能做装饰，中看不中用吧。而且我们还听说，他这人曾在家里和嫂子私通。并且在魏王身边做事时，魏王也是不能容他。后来，他到了楚国，又犯了杀头的大错。哦，对了，他最近还接受了诸将的贿赂！依我们看啊，陈平乃是一个反复无常的小人，此事还请汉王明查。”
刘邦听闻之后，便将此事问于萧何，萧何听了就拜说“陛下当知，察见渊中鱼者不详，我给季哥举荐的，那是能帮助您打天下的人才，所以这和私人品德，又有何关系呢？”刘邦闻言，虽然觉得有理，但是心里还是毛毛的，于是这一日，汉王刘邦就特意召见了陈平，问道“陈平啊，我听说你原来是辅佐魏王的，离开了魏王后，又去辅佐了西楚霸王，而现在了，你逃过来辅佐于我。你这样朝秦暮楚，实在是让人不得不怀疑你的信义啊？”陈平闻言则慢条斯理的回答道“当初，我是真心侍奉魏王，但魏王却不重视我，又不能采纳我的意见，所以，我就改去侍奉项王，而项王也同样不肯信任我，他所宠爱信任的，不是项氏宗族就是妻家弟兄，像我这样的奇士，他却不能善用，所以，我就又离开了项王。臣一向听说，汉王非常的重视人才，于是，才来归顺于大王，您想，臣是空手而来，身无分文，所以臣再不接受一点点钱财，那就无法为您办事了，陛下，如果您看我出的计策，还有些可取之处，那便希望大王能够采纳，如果说我出的那些计策无用，那么我之前得到的钱财还在，现在就可以查封缴公。之后，还请大王准我辞职归家！”刘邦听完，满意的点了点头，并说道“好，这一席话，说的是滴水不漏，有你辅佐，我便是如虎添翼啊！我这人确实最看重人才！过去的事就算了，只要你肯用心为我献策，我是不会亏待兄弟的。”
彭城之战后，项羽率着得胜之军，立刻就切断了汉军运输粮草的甬道，并很快将刘邦等人围困于荥阳城，此时的刘邦心里清楚，虽然荥阳城易守难攻，项羽一时肯定是攻不下来，但如今的形势已是两级反转，对他很不利，因为在范增的计谋下，项羽很快便安抚了其他诸侯，并答应只要他们能按兵不动，等自己消灭了刘邦后，就将刘邦的领地——整个秦国领土拿出来分给众诸侯，众诸侯虽知项羽此人性格残暴不仁，连楚国的义帝都死于他手，但现在二虎相争，自然也乐的坐山观虎斗！彭城大战，刘邦是损兵折将，如今能用的兵力已不足十万，这还是多亏了自己的大舅哥，才挡住了项羽的进攻，要说这吕泽，那真是一员虎将，也不知他的武艺兵法是和谁学得，竟跟项羽能斗个百十回合不分胜负，并且其一手的家传鞭法，就是项羽也得小心个几分。
汉军虽是暂时挡住了楚军的进攻，但刘邦担心家人的安危，便想与项羽谈判讲和，但项羽就是不允，因为之前范增曾苦劝他莫要放虎归山，项伯则说刘邦年纪大了，挺不了多久，项羽也是这么认为，谁知道这刘老鬼竟如此能挺！
并且自己带着骑兵去追刘邦，竟然还没追上，这刘老头命是真硬啊！而就在刘邦无计可施之时，陈平正好前来献策，陈平说“如今楚军势大，想要抵抗住压力，就得需要依靠秦国百姓的力量，陛下您可让萧何散播谣言，说项羽这个人生性好杀，如今汉王就快要顶不住了，等到项羽消灭了汉军，那项羽必会在秦地进行大肆的屠杀，想当年项羽攻入关中后，也是如此做的，还有齐国之地以及之前被项羽屠城的那些地方。如此，秦人必会争先恐后的前来援助我军。”刘邦闻言大喜，虽然陈平之言有点不仁道，但如今自己又缺兵又缺粮，只能出此下策，于是刘邦急忙写书给萧何，萧何也是依计行事，很快，刘邦这边的兵力便渐渐多了起来。
刘邦见陈平之计确实有用，就又问如何破楚，陈平就说“项王这个人一向是自负多疑，不能完全信任别人，而且他对论功行赏，封官授爵，或是赏给功臣食邑，都看的非常的重，为人又十分的小气，所以他的手下是没有多少忠诚度的。并且，项王身边的股肱之臣，如范增、钟离昧、龙且、周殷等，也不过就寥寥数人，大王，您如果舍得几万斤的黄铜，让臣用反间计，来离间他们君臣，那必能使他们各自互相猜忌，或许不消您动手，他们内部就会自相残杀，等到了那时，大王，您就可趁机发兵进攻，而我军也一定能够击破楚军。”刘邦听完，是喜笑颜开，随后他又道“好好好，陈平你这计策真的非常的好，我果然没有看错你！对了，你一说范增，我倒是想起来了，我有一个知交好友，曾对我说，范增此人乃是当年陶朱公——范蠡的后人！你看，这条信息能不能拿来做点文章？”陈平闻言也是大喜，忙说“大王的这个消息，犹如是一场及时雨，有了这条信息，臣陈平定不辱命！”刘邦大喜，随后就拨了四万金给陈平，让他随意的使用。