袁绍见孙权绝交书，拍案大怒，遂尽起青、冀、并、幽四州人马，誓取许都。田丰在狱中上书谏曰：“闻主公欲倾国南征，丰以为非其时也。今当以河山之固，静待天时，然后举四州之众，一挥可平，如逆时兴兵，恐与我不利，此乾坤之机，伏请明照，审慎察之！”绍见书不悦。逢纪乘机进言曰：“主公欲兴仁义之师，而田丰出此不吉之言，是何居心？”袁绍闻言大怒，欲斩田丰，众官忙跪地求情，袁绍恨曰：“待我破了曹操，再治其罪！”遂提兵南进。
早有细作报入官渡曹营，夏侯惇连夜发书告急。曹操留荀彧坐镇许都，自提兵马七万，前来迎敌。袁绍引军进至阳武，监军沮授进言曰：“我军众，彼军精，我军虽众而粮广，彼军虽精而乏粮。我军利在持久，彼军利在速决，若我深沟高垒，旷以日月，彼军不战自败也。”袁绍勃然怒曰：“田丰慢我军心，已经下狱，你何敢又出此言？”喝左右将沮授，锁禁军中。大令传下，七十万人马逼近官渡，东西南北扎下连营，方圆百里。
细作报入官渡大寨，操军新到，闻之皆惊。荀攸曰：“绍军虽众，纪律松懈，不足惧也，我军虽少，将士精锐，律令严明，以一当十。然我利在速战，若迁延日月，粮草不济，势将危矣。”操遂令三军，鼓噪而进。绍军出迎，双方列阵。审配拨硬弩手一万，伏于两翼，强弓手五千埋伏门旗。三通鼓罢，袁本初金盔金甲，绣袍玉带，立马阵前，张合、高览、韩猛、淳于琼等将左右排列。操军阵上，门旗两开，曹操出马，许褚、张辽、徐晃、李典等将，各持兵刃左右簇拥。曹操鞭指绍曰：“我于天子驾前，保奏你为大将军，何故谋反？”袁绍喝曰：“你托名汉相，实为汉贼，霸朝欺君，擅杀忠良，我今奉衣带诏，代天讨伐！”曹操大怒命张辽出战。袁绍令张合上迎。二将大杀四五十合，难分胜负。曹操见张合勇猛，暗自称奇。许褚挥刀来助，高览挺枪截战，四员将杀得翻江倒海，地暗天昏。曹操令夏侯惇、曹洪各引三千铁骑，直冲绍阵。绍军两翼，万弩齐发，中军五千强弓，方阵齐射，操军抵挡不住，往南退走。袁绍麾兵掩杀，操军大败，退入营垒。袁绍连营稍进，直逼操营下寨。
操营扼官渡，壁垒高竖，难以攻拔。审配献计曰：“可拨精壮十万，就操寨前，积土成山，弓箭手下视操寨放箭，曹操若守寨不住退走，许都走马可破也。”袁绍大喜，即于各营选精壮，担土堆山。操兵出寨冲突，被弓弩手堵住寨门射回。不十日，筑起土山五十余座，上立高橹，弓箭手登其上，下视操营。一声梆子响，箭射似雨，操兵皆蒙楯伏地，不能行走，绍军呐喊嘲笑。曹操聚众谋士问计。刘晔曰：“这有何难？可造发石车破之。”刘晔遂画车图。操军连夜造发石车三百驾，分布营中，正对高橹。次日天明，弓箭手登高橹正欲放箭，发石车一齐拽动，礌石飞空，直砸高橹，弓箭手死伤无数。
审配又献一计，令军兵暗打地道，直透操营，号为“掘子军”。曹兵望见袁军于土山后掘土，报入大帐。曹操又问刘晔。刘晔曰：“此乃发掘暗道，欲自地下，直透我营。”曹操问曰：“何以破之？”刘晔曰：“可掘长堑，地道无用矣。”操令军兵，连夜掘堑。袁军地道掘至长堑，果废矣。
曹操以弱挡强，拒官渡苦战数月，军力渐乏，粮草不续，欲弃官渡，退入许都，乃作书下问荀彧。荀彧回书曰：“袁绍倾四州之众，聚于官渡，欲与明公一战决胜负。明公以其十之一，而挡至强，若不能制，绍必得逞，此存亡之际也。今我军虽困，然未如楚汉于荥阳、成皋之间也，明公划地而守，扼其咽喉，使其兵不能进，已半年矣，今袁绍锐势已竭，即将生变，此用奇之时，断不可懈。愚言已尽，明公酌裁。”曹操览书大振，激励将士，效力死守。
果然，未至月末，绍军退三十里。曹操即遣将出营巡哨。徐晃部将史涣，擒得袁军稍骑，押见徐晃。徐晃问其军情，答曰：“大将韩猛，运粮军前，令我等在前稍探。”徐晃报入大帐。荀攸曰：“韩猛匹夫之勇耳，可差一将，引轻骑数千半道劫之，烧其粮草。”曹操曰：“谁人可往？”荀攸曰：“徐公明足矣。”操即令徐晃、史涣引轻骑劫粮，张辽、许褚引兵接应。
当夜，韩猛押数千辆粮车正行，忽操兵骤至，韩猛拍马来战，徐晃接住厮杀。史涣引众骑杀散护粮兵，放火烧粮。韩猛战徐晃不过，落荒而走。袁绍在中军，忽见正北火光冲天，正在惊疑，败军来报：“粮草被劫！”袁绍急令张合、高览截杀烧粮操军。二将引兵急进，正撞徐晃兵回，方欲交锋，张辽、许褚自后杀到，前后夹攻，张合、高览大败而走。操兵回寨，曹操大喜，重赏出战将士，又分军寨前结营。
袁绍大怒，欲斩韩猛、张合、高览，众官劝免。审配曰：“军以粮为命，乌巢乃我囤粮之所，须重兵防守。”袁绍曰：“你回邺城督办粮草，我令大将淳于琼，率眭元进、韩莒子、吕威璜、赵睿等将，引兵两万，去守乌巢。”审配领命而去。淳于琼、字仲简，性刚好酒，军士畏惧。自到乌巢，以为清闲之所，终日与诸将会饮。
曹操军粮又见告竭，急发使许都，催荀彧速办。使者策马，行不三十里，被许攸手下细作捉住，绑回营帐。许攸，字子远，南阳人，少时与袁绍、曹操皆交好，当初，袁绍与董卓反目，匹马出走洛阳，唯许攸一人，独骑追随，现为袁绍谋士。时，许攸搜出曹操催粮书信，即来大帐见绍曰：“操军尽屯官渡，与我相持日久，许都必定空虚，若分一军，星夜奔袭，许都可破，曹操可擒矣。今其粮草告尽，正可乘此机，两路攻之。”袁绍曰：“曹操诡诈，不可弄险。”许攸曰：“得此书信，乃天将操予我也，公若不取，必受其害。”正议间，忽有使者自邺城至，呈上审配手书。书中先言筹粮之事，后言许攸在冀州时，滥收贿赂，纵子侄多科赋税入己，现已收其子侄下狱治罪。袁绍观书，大怒叱曰：“肥私匹夫，有何颜前来献策？速退帐外！”
许攸出帐，含泪叹曰：“竖子愚俗，不足与谋，枉我一片赤诚！今子侄被审配所害，我又见嫌，何颜回冀州乎？许子远，事主不明，自取亡身之祸矣！”遂拔剑欲刎。左右忙夺剑劝曰：“不必轻生，主公既与曹丞相有旧，何不弃暗投明？”一句话点醒穷途人。于是，许攸连夜去投曹操。
许攸潜步，夜投操寨，被伏路小军围住。许攸从容曰：“我乃丞相故人，快去通报，南阳许攸来见。”小校撒腿飞报。时操方宽衣躺下，闻许攸来见，大喜，不及穿履，跣足出迎。遥见许攸，抚手笑曰：“子远，想煞我也！”乃携手共入大帐。