如果盟友获胜，而皮洛士保持中立，他将一无所获。

而如果德米特里乌斯获胜，他未来随时可以压倒皮洛士。

皮洛士与德米特里乌斯之间的个人仇恨可能也在他决定加入盟友一方时起了作用。

公元前288年，盟国开始对德米特里乌斯展开攻势。

托勒密率领一支庞大的舰队袭击德米特里乌斯的希腊盟友，利西马科斯从色拉斯（Thrace）入侵上马其顿。

皮洛士等到德米特里乌斯出征对付利西马科斯时，才入侵南马其顿。

德米特里乌斯可能认为皮洛士不会违背他的条约，因此西马其顿和南马其顿毫无抵抗地落入皮洛士之手。

与此同时，德米特里乌斯在安菲波利斯（Amphipolis）战胜了利西马科斯。

当马其顿军队听说家乡被皮洛士占领时，他们开始反对德米特里乌斯。

他们厌倦了德米特里乌斯的专制统治和宏伟计划，拒绝再向前推进。

德米特里乌斯随即率领军队对抗皮洛士，可能希望他的马其顿士兵会更愿意与外来侵略者作战，而不是与亚历山大的老将利西马科斯作战。

不幸的是，德米特里乌斯的军队对他厌倦到了极点，纷纷投向皮洛士，德米特里乌斯不得不逃跑。

利西马科斯很快与皮洛士会合，决定共同统治马其顿。

德米特里乌斯在希腊重新集结了一支新军，并围攻叛乱的雅典，雅典反抗了他所建立的傀儡政府。

雅典人呼吁皮洛士援助，他再次向德米特里乌斯进军。

这迫使德米特里乌斯停止围攻。

雅典人为了感谢皮洛士，给他树立了一尊雕像，并允许他进入城内参加庆祝活动。

然而，他们并没有允许他的军队进入城内，可能是担心皮洛士会在雅典安置一支守军，成为雅典的霸主。

皮洛士充分利用这一情况，劝告雅典人以后不要让国王进入他们的城市。

皮洛士与德米特里乌斯再次和解，但和以往所有协议一样，这次和解也未能持久。

当德米特里乌斯在公元前286年入侵亚洲，攻击利西马科斯的亚洲领地时，利西马科斯请求皮洛士入侵特萨利（Thessaly），然后从那里攻击德米特里乌斯在希腊的驻军。

皮洛士同意了，可能是为了让他那不安分的马其顿士兵忙于作战，以减少叛乱的可能性，并且还可以轻松地战胜虚弱的安提戈努斯（Antigonids）。

他迅速打败了德米特里乌斯的儿子安提戈努斯·戈纳塔斯（Antigonus Gonatas），后者为了和解将特萨利割让给他。

此时，皮洛士的希腊帝国达到了顶峰：他统治着扩大的伊庇鲁斯（Epirus）、一半的马其顿和特萨利。

公元前285年，德米特里乌斯被塞琉古击败。

这使利西马科斯的手变得更加灵活，他决定摆脱与皮洛士的共同统治。

他首先通过与托勒密二世·菲拉德尔夫斯（Ptolemy II Philadelphus）的妹妹阿尔西诺厄二世（Arsinoe II）结婚，来使皮洛士与他传统的盟友托勒密隔绝。

他还对皮洛士在希腊的主要盟友艾托利亚人进行了大规模的捐赠。

皮洛士感到威胁，决定与安提戈努斯·戈纳塔斯结盟。

公元前284年，利西马科斯率领一支巨军入侵皮洛士所辖的马其顿。

皮洛士无法抵挡利西马科斯的强大军队，只得撤退并与安提戈努斯·戈纳塔斯会合。

利西马科斯开始了一场宣传战役，诉诸于为皮洛士效力的马其顿人的爱国主义。

他提醒他们，皮洛士实际上是一个外来国王，而他自己则是一个真正的马其顿人。

这场宣传战役取得了成功。

随着马其顿士兵转而反对皮洛士，皮洛士别无选择，只得撤回伊庇鲁斯。

第二年，利西马科斯入侵并劫掠了伊庇鲁斯。

皮洛士并未抵抗利西马科斯，因为他可能正在北方的伊利里亚（Illyria）打仗。

根据帕乌萨尼亚斯（Pausanius）的说法，“皮洛士像往常一样四处游荡。”