见强攻不成，完颜挞懒又选死士，开凿地道，企图穴城而入，谁料赵立早有准备，沿城下挖掘壕沟。金军死士刚刚挖通地道探出头来，便被壕沟内的宋军捉住，一一枭首示众。

最终无奈，完颜挞懒与兀术只能从两河将七梢、九梢等飞炮运来，向城内轰击，一时间炮石横空，铺天盖地，多处城墙被击毁。但赵立率楚州军民随缺随补，仍然无隙可乘。

但金军围既久，城中军民益困，眼看城中粮绝，是夜赵立焚香望东南而拜，不觉泪流满面道：“誓死守，不敢负国家！”而后又与其众相约道：“援兵至，闻吾鼓声则应矣。”如是累月，终无至者。

又相持月余，金军大举进攻东城，鹅车、云梯、飞炮千数，箭矢火石如雨而至。赵立率众人举火焚金军云梯，谁料风向不对，火焰反倒扑向举火之人，赵立见之叹道：“岂天未助顺乎。”

激战至次日，赵立仍在率兵抵抗，忽报有金军破城而入。赵立起身笑道：“将士不用相随，吾将观其诡计，且令其匹马只轮不返。”说罢赵立手提铁枪，上城东门。

而楚州城下金军飞炮如雷，巨石如雨般洒向城中，赵立正观望间，一块碎石从天而降，正中其首，顿时将银盔砸得塌陷，半面赤红，血流如注。左右亲卫见状，连忙上前相救。

众将将赵立扶住，只见其将芦叶枪拄在地上，深深吸了口气，而后起身面向城下，叹道：“我终不能为国殄贼矣！”言罢而绝，年三十七岁。

楚州军民听闻赵立已死，知楚州不可再守，无不失声恸哭，号哭之声满城皆是。赵立既死，但楚州军民无人肯降，共推参谋官程括摄镇抚使，代赵立指挥守城。

而此时金营中有完颜挞懒随军参谋军事秦桧探得此消息，便对完颜挞懒说道：“臣今日听闻城中有号哭之声，便使人往城下细听，方才回报，说赵立中炮身死，若是此时攻城，必有所得。”

但完颜挞懒听后摇头笑道：“那赵立擅使诡计，这番必是以诈死欺我进军，到时一旦攻城，其伏兵尽起，岂不又是一番损兵折将?”于是金军不敢轻动。

又攻城旬余，完颜挞懒再未见赵立之面，又见城头守城军民人人白布覆额，面带悲痛，始信赵立已死，于是尽起大军全力攻城，只见城头处烈焰冲天，喊杀声响彻云霄。而城中已是内无粮草，外无援兵，城中军民人人带伤，又饥饿无力，于是楚州终于难挡完颜挞懒大军，宣告失陷。

当初赵立曾对城中将士说道：“不幸城破，必巷战决死。”城破之时，城中军民果如当日赵立之言，人人扶伤与金兵巷战直至身死，便是妇孺，亦扑金兵于水中同归于尽。

赵立死后，民兵首领万五、石琦、蔚亨奋勇杀出重围，逃脱生天。惟其麾下左彬不忍弃妻，将妻子缚于背后，提刀意欲夺门而出，却被金兵围住，手刃数十人后，力竭与妻同死。直至金军占据楚州，竟无人肯降。

《宋史》中评价其为：“立家先残于徐，以单骑入楚。为人木强，不知书，忠义出天性。善骑射，不喜声色财利，与士卒均廪给。每战擐甲胄先登，有退却者，捽而斩之。仇视金人，言之必嚼齿而怒，所俘获磔以示众。忠义之声远近皆倾下之，金人不敢斥其名。”壮哉赵知州！