冬日映照下的残荷，昔日亭亭的风姿早已不在，叶破、花凋、梗折，无美可言，只剩萧瑟、凄清的苦景。春不看落花，秋不观残荷，便是源于此因。荷犹如此，人何以堪？黛玉驻足在荷池边，脑海里不由想起一个如荷般的女子——香菱。
细想香菱之为人，根基不让迎探，容貌不让凤秦，端雅不让纨钗，风流不让黛湘，贤惠不让袭平，可惜幼年罹祸，命运乖蹇，最终沦为薛蟠之妾。香菱幼时亦曾读书，只是如今却并不能与黛玉等并驰于海棠之社。然而这样一个人儿，岂可不入这如同女儿国一般的大观园哉？
黛玉许久未曾见到香菱，心里颇为怜惜和挂念，只因她的身份，自己不便去多加关照。欲求贾母令其入园，却又不知如何开口。
如今且有一事，却是那薛蟠，突然想去外地游历一番，兼之学些生意之道。薛姨妈见儿子如此上进，岂有不允的。而此番薛蟠远行之后，薛姨妈本欲让香菱去自己屋里陪伴，然而宝钗却提议让香菱随她进园做伴去，理由是：园里又空，夜长了，我每夜作活，越多一个人岂不越好。薛姨妈听了，也深有同感，且文杏又小，莺儿一个人不够服侍，尚且让香菱去服侍宝钗也颇为合意。于是命香菱收拾了衾褥妆奁，又命一个老嬷嬷并香菱的丫鬟臻儿送至蘅芜苑去，而后宝钗带着香菱一同到了园中来。
香菱既来了，少不得四处拜一拜街坊邻舍去。且说香菱见过众人之后，吃过晚饭，又忙忙地往潇湘馆中来。黛玉见香菱也进了园里来住，自是极欢喜的，又在心中思虑怎样去帮助这个苦命的女子。而香菱则早就仰慕黛玉的才学，此刻得了便儿，便央求着黛玉教她作诗。黛玉了解香菱为何不拜身边的宝钗为师，反而舍近求远来找自己。宝钗虽博学多才，诗也写得不错，但她并不看重这个，认为“女子无才便是德”，自然是不会教的，这也是情理之中。
黛玉笑道：“你既要学作诗，我虽不通，少不得倾囊相授罢。”香菱笑道：“你若不通，还有谁呢？我就拜你为师，你可不许腻烦的。”黛玉道：“其实作诗，也不过是起承转合，当中承转是两副对子，平声对仄声，虚的对实的，实的对虚的，若是果有了奇句，连平仄虚实不对都使得的。”话虽如此，黛玉自己作诗却有限，因古人之诗作太过拘泥，格律反而成了束缚，故不太愿意在此上多费心思。相对来说，宋词在古代文学的阆苑里，则是一座芬芳绚丽的园圃。其自由之韵律，姹紫嫣红、千姿百态之风神，倒颇为受黛玉喜爱。此朝代不详，年代虚幻，却又时而有些同名的诗人词人之作，黛玉也不知如何解释，或许是时空扭曲而造成的荒诞结果。
虽不擅作，但诗理却是熟习，黛玉便对香菱讲解了一些，又找出一本《王摩诘全集》，让香菱拿去，令她把书上的一百首五言律熟读，细心揣摩。然后又拿出几本诗集一并给了香菱，都是些七言律与七言绝句。香菱一一接过，笑道：“好姑娘，难为你这样教导我。如此我便带了这些书回去，夜里念几首也是好的。”黛玉道：“若有不明白的，便去问你姑娘，或者过来问我，都可。”香菱答应着，拿了诗集，回至蘅芜苑中。后来听宝钗说，那香菱从此诸事不顾，只向灯下一首一首地读起了诗，甚至到了废寝忘食的地步。
而这边的黛玉，则写了一封信，让雪雁带至红楼绣庄交给杨柳，信上内容是让林忠这两日动身去大如州一趟，找寻一个叫封肃的人家。要问这封肃何许人也？却是甄士隐的岳丈，香菱的外祖父。那年葫芦庙起大火，隔壁的甄家亦被牵连，烧成一片瓦砾场，所幸甄士隐夫妇并几个家人的性命不曾伤了。此后甄家几人无立足之境，只得商议了且到田庄上去安身。偏值那几年水旱不收，鼠盗蜂起，无非抢田夺地，鼠窃狗偷，民不聊生，因此官兵剿捕，田庄难以安身。无奈之下，甄士隐只得将田庄都折变了，便携了妻子与两个丫鬟投靠他岳丈家去。其岳丈便是封肃，本贯大如州人氏，虽是务农，家中都还殷实。今见女儿女婿这等狼狈而来，心中便颇有些不乐。幸而甄士隐还有折变田地的银子未曾用完，拿出来托其岳丈随分就价薄置些须房地，为后日衣食之计。那封肃便半哄半赚，些须与他些薄田朽屋。甄士隐乃读书之人，不惯生理稼穑等事，勉强支持了一二年，越觉穷了下去。封肃每见面时，便说些风凉话，人前人后又怨他们不善过活，只一味好吃懒作等语。甄士隐知投人不着，心中未免悔恨，再兼上年惊唬，急忿怨痛，已有积伤，暮年之人，贫病交攻，竟渐渐地露出那下世的光景来。
有一日那甄士隐拄了拐杖挣挫到街前散心时，忽见那边来了一个跛足道人，疯癫落脱，麻屣鹑衣，口内似唱非唱念着几句言词，道是：
世人都晓神仙好，惟有功名忘不了！
古今将相在何方？荒冢一堆草没了。
世人都晓神仙好，只有金银忘不了！
终朝只恨聚无多，及到多时眼闭了。
世人都晓神仙好，只有姣妻忘不了！
君生日日说恩情，君死又随人去了。
世人都晓神仙好，只有儿孙忘不了！
痴心父母古来多，孝顺儿孙谁见了？
此乃《好了歌》，歌者正是黛玉所见过的那个跛足道人。这甄士隐听罢，心中却是彻悟，同那道人说了几句，便大笑着同那道人飘飘而去。当下轰动街坊，争相传告，甄士隐之妻封氏闻得此信，哭个死去活来，只得与父亲商议，遣人各处访寻，哪讨音信？无奈依靠着她父母度日。幸而身边还有两个旧日的丫鬟伏侍，主仆三人，日夜做些针线发卖，帮着家里用度。那封肃虽然日日抱怨，也无可奈何了。
因封家那年出了那样一件大事，想必不难打听，只不知封氏是否仍然健在。黛玉又在信中嘱托，要林忠若见到封氏之后，便问她是否有一女，在三岁那年失散了的？其女又是否在眉心长了一颗米粒大小的胭脂痣？若是都对得上，便与她说，她女儿如今在京城，问她是否要来京与之相见。如此交代清楚，又看了一遍，方把信交给雪雁让她带了出去。
半日后，雪雁回来，也带了话，说林忠已准备行囊，明日便动身。黛玉放下心来。此事暂不能和香菱提及，而结果是好是坏，只能等着林忠带回的消息了。
一日，黛玉刚刚梳洗完，正坐在书案前看书，只见香菱笑吟吟地送了书来，说是均已看完。黛玉笑道：“共记得多少首？”香菱笑道：“尽读了。”黛玉又问道：“可领略了些滋味没有？”香菱笑道：“领略了些滋味，不知可是不是，我说与你听听。”便将自己领略的诗中含义说与黛玉听。只见她神情认真，如一个好学的学生，却分析得精辟，颇有道理。黛玉想道：“这也是一个聪俊的女子。若幼时没被拐子拐去，而葫芦庙没有起火，甄家没有被烧，定是一副其乐融融的光景。可惜时光不能倒流，而如今，只有尽自己所能挽救她了。
此刻是，一人正说得兴头，一人正想得入神。宝玉和探春也一起来了，也都入坐听香菱讲诗。宝玉听了一听，笑道：“你已通了，不用再讲，越发倒学杂了。你就作起来，必是好的。”探春也笑道：“明儿我补一个柬来，请你入社。”香菱有些羞涩笑道：“姑娘何苦打趣我，我不过是心里羡慕，才学着玩罢了。”探春笑道：“谁不是玩？难道我们是认真作诗不成？若说我们认真成了诗，出了这园子，把人的牙还笑倒了呢。”宝玉道：“妹妹这话差了。前日我在外头和相公们商议画儿，他们听见咱们起诗社，求我把稿子给他们瞧瞧。我就写了几首给他们看看，谁不真心叹服。他们都抄了刻去了。”探春忙问道：“这是真话么？”宝玉笑道：“说谎的是那架上的鹦哥。”那鹦鹉却似不乐意似的，扑腾扑腾乱飞，扇了宝玉一头的灰。
探春蹙眉道：“二哥哥，你真真胡闹！别说那不成诗，便是成诗，我们的笔墨也不该传到外头去。”宝玉一边拍头上的灰，一边不以为然道：“这怕什么。古来闺阁中的笔墨若都不传出去，如今也没有人知道了。”黛玉见宝玉这样说，不由发笑。虽说以现代人的观念来看也是有理，但是朝代不同，观念不同，这宝玉，生在这个朝代，又有此番言论，真是个异类了。
这时香菱又央求黛玉出个题目，让她诌去。黛玉想想道：“昨夜的月最好，你去作一首来。十四寒的韵，由你爱用哪几个字都可。”
香菱听了，便自回了蘅芜苑去作。袭人又过来找宝玉，说是老爷找他，唬得宝玉立刻走了。只剩探春和黛玉一处坐着，说些闲话儿。探春笑道：“二哥哥总是这样惧怕老爷。老爷一叫他，他便忙忙地去了，连话也不曾说完。”黛玉冷笑道：“只怕叫他的未必是老爷。”探春琢磨了一回黛玉的话，方问道：“林姐姐，你是说——那袭人，是借老爷之名？”黛玉不答反问道：“老爷平日里此时可在家中？”探春想了一想，继而明了，不由冷哼一声，对黛玉道：“想不到这袭人——难怪我如今看她觉得哪里古怪，如今看来，却是她那神情模样，极不像一个丫鬟，倒像个主子了。”黛玉却不想多谈她，只将话题岔开了来，探春见黛玉不多言，自己也就不提了。