因为缺乏详细史料，陶渊明这次辞职的原因只能靠我们的猜想和假说。

假说一：王凝之才能一般，后来还被五斗米道起义教徒杀掉了（这是后话），在庸才手下任职，可能是陶渊明不能忍受的。

假说二：陶渊明政治才能一般，他就是受不了政府日常的行政工作而辞职。

以上假说出发角度完全相反，但是无法判断到底哪个更接近真实。可能还是假说一更靠近真相，王凝之迷信天师道，而陶渊明明显对儒学情有独钟，两人思想倾向根本不在一个方向上，或许陶渊明看明白了这点就索性辞职了。

辞职之后的陶渊明在家闲居了几年，然后开始了人生第二次出仕，隆安三年（公元 399），陶渊明去到了桓玄幕府任职。正好这一年，爆发了孙恩起义，孙恩带领五斗米道教徒攻入了会稽，杀掉了当时做会稽内史的王凝之。

桓玄是大司马桓温的儿子，集长江上游军政大权于一身，掌握着荆州等重地，东晋的时候谁掌握了荆州就一定是当时最炙手可热的超一流家族，基本上都要造一造反，废立下皇帝，王敦如此，桓玄也如此。

简单点说就是桓玄在东晋历史里是“乱臣贼子”那一拨的。

那么陶渊明有参与吗？

没有。

正好桓玄以“勤王”的名义攻建康的时候，陶渊明的母亲去世了。陶渊明要为母亲守孝就离开了桓玄幕府，回到了老家，也算是没给自己的“履历”抹黑。