公元196年，曹操把汉献帝迎回许昌后，派精兵把献帝住的地方严密保护起来。曹操迎回献帝后，将许昌定位国都，开始建立新的宗庙社稷制度。曹操想跟老大哥袁绍缓和一下关系，为了表示对袁绍的尊重，他请求袁绍派人来协助他制定一些制度。虽然曹操之前对袁绍有些不满，但是，毕竟，两人是发小，一起翻过墙，一起抢过别人的新娘，长大后又一起扛过枪，有很深的感情基础，不好意思说翻脸就翻脸。袁绍顺水推舟，派谋军校尉应劭协助曹操，许都新朝廷的朝廷制度、百官典式，多数都是应劭帮助曹操建立的。曹操自领司隶校尉，录尚书事。

刘备出任徐州牧后不久，吕布袭夺徐州，自称徐州牧，又驱逐刘备，刘备败投曹操。公元197年，袁术在淮南称帝，韩胤为使来到徐州向吕布求亲。吕布听从陈登之父陈珪之言，与袁术断绝关系，将韩胤送到许昌处斩。陈珪打算让陈登去许都拜见曹操，吕布不肯，恰逢朝廷派使者前来，拜吕布为左将军，吕布大喜，便令陈登奉章去许都谢恩。之前，曹操用自己的金子给吕布铸将军印，又把自己的紫绶送给了吕布，吕布就让陈登带着一个上等绶带送给曹操作为答礼。

陈登到达许都，见到曹操，面陈吕布勇而无谋，反复无常，劝曹操早日对付他。曹操说：“吕布，狼子野心，实在难以久养，除了你没人能探清他的情势。”当即加陈珪俸禄为中二千石，拜陈登为广陵太守。临别时，曹操拉着陈登的手说：“东方的事，就全部托付给你了。”让陈登为内应。

吕布让陈登向曹操封自己蜼徐州牧，陈登回来后跟吕布说，曹操不愿意封他为徐州牧，吕布气的拔出戟砍向桌子，说：“你父亲劝我联合曹公，与袁术绝婚；如今，我想要曹操封我为徐州牧他都不肯，你是不是把我给出卖了？”陈登面不改色，从容答道：“我见曹公时，说对待将军您，要像对待猛虎，应当让他吃饱，如果不饱则会吃人。曹公说我说的不对，说对你要像养鹰，饿时可以利用，鹰吃饱了会自顾飞去，所以他不肯封你为徐州牧。”吕布听罢，哈哈大笑，怒气顿消。吕布觉得曹操说的特别好，他决定做曹操的大老鹰。

曹操拜陈登为广陵太守，临别之时曹操握住了陈登的手说：“东方的事就托付给你了，你回去后要努力发展，将来为我内应。”陈登就任广陵太守后，移治于射阳县。他明赏罚，重威治，使广陵松弛的吏治为之一振。为了筹划一支精兵策应曹操，他恩威并济，成功化解薛州武装，转为己用。同时，陈登很注意安抚民众，发展生产，不到一年，便使广陵呈现出欣欣向荣的气象。百姓深服陈登之治政，对他既敬畏又拥戴，在当地树立起崇高的威望。

吕布结婚让袁术很没面子，袁术这辈子就像是一个不断下坠的抛物线，本来是汉末前两名的头马，跑了十年后，先是没竞争过这辈子都没听说过的刘备，陶谦临死前居然让刘备出任徐州牧，随后又被三姓家奴吕布把求亲的大使都给送到许昌处斩了。

恼羞成怒的袁术派大将张勋、桥蕤、韩暹、杨奉合兵七路，率数万大军奔下邳而来。袁术大军扑来，吕布用陈宫计策，给韩暹、杨奉写信：“两位将军前面千里护驾，我亲手杀的董卓，咱们都是汉室忠臣，你们怎么能为袁术那个背判朝廷自立的叛贼效力呢？我们应该联手消灭袁术，为国除害，击败袁术后，战利品我全都让给二位将军。”

韩暹、杨奉觉得吕布说的极有道理，吕布又主动放弃了战利品，于是就同意和吕布联手。吕布随后出兵迎战，会战开始后，韩暹和杨奉突然倒戈，袁术大败，吕布乘胜追击，袁术大军几乎全军覆没。

吕布和韩暹、杨奉继续向寿春进军，一路推进到了淮河边，还给袁术写了一封嘲笑袁术的信。袁术大怒，带着五千步骑到了淮河边示威，结果又被吕布给打跑了，吕布不仅重创了他，还嘲笑了他一番，说他称帝很狂妄，军力太弱小。

不久后，袁术进攻陈国，曹操亲自率军来战，袁术听说曹操来了，赶紧撤退，安排桥蕤等人在蕲阳阻击，桥蕤战死。曹操随后率军回到了老家谯县，在老家，曹操遇到了许褚。许褚带着他的上万人的部队归附了曹操。

一败涂地的袁术逃到了大本营淮南，公元197年冬，淮南出现大饥荒，紧接着，祸不单行，手下两名大将陈兰和雷薄叛变。

曹操在打袁术的时候，南阳北部章陵等县被张绣攻占，曹操命曹洪讨伐张绣，大败而逃，曹洪退守叶县，张绣乘胜追击，兵锋直指许昌。公元197年11月，曹操讨伐张绣，攻占宛城，攻克刘表部将邓济把守的湖阳、舞阴，夺回了南阳北部。

公元198年3月，曹操准备再度讨伐张绣，荀攸对他说：“张绣现在的军粮全靠刘表接济，我们应该暂缓进攻，等着他们因粮草短缺闹掰，现在打他们，把他们逼急了，他们会联合起来对付我们。”