刘季率军离了楚国后，便和项羽一个往西征，一个往北伐，这征和伐是不同的，征者上伐下也！是以武力征讨，让其改正错误，因为刘季的想法，是不需将秦人都赶尽杀绝的，而是让其改正归顺，而项羽的想法则是犁庭扫穴，斩草除根，所以项羽称自己为北伐，当年，陈胜起义时，也有口号说“伐无道，诛暴秦”，亦是同理，而刘季在出征前，也曾问过萧何“我若真能打入关中，到时，该如何对待秦人呢？”萧何答说“楚王之所以派您西征，就是因为您比项羽要看着厚道一些，您想，项羽那厮残暴好杀，若是让其西征，必然是生灵涂炭。俗话说，兔子急了还咬人了，沛公您要是也像项羽那样，那秦人必会殊死相搏。再说，万一您若真的先入了关中，那等到秦朝灭亡，沛公您，便很有可能，被封在秦地为王，那到时候，秦人便是您的子民了。而等到天下平定之后呢？那很有可能，便是沛公您、项羽与六国君王之间的博弈了，您再想想，之前，雍齿为何要背叛我们？”刘季说道“沛县在楚国和魏国的边境，雍齿他不相信我能成大事，他认为魏国的机会更大一些，所以，他才会背叛了我，你当年也劝过我说，雍齿此人不可信任，我却没有听，如今想想，真是后悔。”
萧何笑道“是的，雍齿的背叛，就是因为您没有一块属于自己的根据地，之前，沛县确实是我们的根基，但沛县实在是太小了，而秦国就不同了，秦国自秦孝公变法以来，国力那是蒸蒸日上，并且，秦地的驰道那是什么非常宽阔的，从咸阳出发，可以通过水路或者驰道，能够很快的将兵员、粮草运送到中原各处；而且，秦国的水利工程，那也是非常的厉害的，您可能不知道，仅仅是关中这一小块地方的产粮，就已经够关中地区吃上几年了；还有最重要的一点，那就是秦国的地理位置，非常的优越，您占据秦国后，只要派兵守住函谷关、武关、井陉关等几个重要的关口，便可万无一失了；再有，秦人的身高都非常的高大，秦国的兵士更是如狼似虎，放眼天下，能有哪一块地方，可比的了秦地呢？沛公，您若是只想封个王侯，这自然是不难，可您有没有想过，若是没有强大的实力以及稳定的根据地，等这秦国灭亡后，那很有可能便是群雄逐鹿！到时您的地盘还能守得住吗？”刘季闻言，顿时惊出一身冷汗，是啊，我只想到了眼前，却没有想到日后，于是，刘季就说道“刘叔曾与我言，项羽好杀，而我就应与项羽反着来，那么，我该如何做呢？”
萧何说道“沛公，您可听过武王伐纣的故事，古书中有言：纣王聚敛吸民脂，不信当年放桀时。积粟已无千载计，盈财岂有百年期。帝辛自焚而亡后，周武王众人入宫，就见到了传说中的酒池肉林，随后他们又来到了摘星楼，武王见余火尚存，烟焰未绝，而纣王也被烧得七狼八狈，尚有余骸未尽，便让姜太公寻些纣王的骸骨，再具衣衾棺椁，并以天子之礼葬之。大家因此，都称赞武王仁义，随后，武王带领众人又来到鹿台，只见满地的明珠异宝，珊瑚玉树，厢嵌成琼宫瑶室，堆砌就绣阁兰房，不时起万道霞光，顷刻有千条瑞彩，真所谓目眩心摇，神飞魄乱。之后，武王便将那鹿台聚积的货财，全部都散与诸侯、百姓，并将巨桥聚敛之稻粟，也赈济与饥民，使万民昭苏。后来，武王又下令释放了纣王之子武庚，正所谓德着于四海，天下归心，方有周朝八百年基业，武王也得享尧舜禹之尊。”刘季听了，似懂非懂的频频点头。
自刘季领命出兵西征后，他先是沿途收拢，原本陈胜与项梁手下那些被击败的散兵，来增加自己的实力，之后，刘季又取道砀县到达了成阳县，并在杠里这个地方，遇到了王贲之子王离带领的秦军，刘季见己方人多势众，便令曹参、樊哙、灌婴、傅宽、郭蒙率军突袭王离，王离乃王翦之孙，通武侯王贲之子，众人对上他，本来并没有什么信心，但没想到的是，这第一战，刘季军竟大破秦军，于是军队的士气一下就上来了。之后，刘季又引兵继续西进，并在昌邑遇到了彭越的部队，大家的目标一致，于是，刘季又和彭越合兵一处去攻打昌邑，结果这城却并没有攻下来，刘季见昌邑一时无法打下，便让彭越领着他的部队，继续留在巨野泽中，以收编附近的散兵游勇，自己则先返回栗县，刘季回到栗县后，就正巧遇上了刚武侯柴武的军队，此时，刘季正缺兵少将，便直接收降了柴武的队伍，而刘季的队伍也一下子就多了四千人，兵力大增之后，刘季又联合了魏将皇欣、魏申徒武蒲一同去攻打昌邑，结果还是没有攻下来。
就在刘季郁闷之时，孔藂前来献计说“昌邑城高兵多，一时肯定是打不下来的，而我们的目标是关中！所以沛公只要绕过昌邑，直扑关中，到时这些大城最后都会不战而降！”刘季闻言，立即就听从了孔藂的计策，于是，他下令放弃攻打昌邑，然后绕了一大圈，从砀郡继续向西进发，待刘季军到达了高阳县后，便先驻扎了下来，因为前方便是陈留了，那里可有重兵把守，就在刘季正头疼该如何拿下陈留时，门外有人通报说“陈留狂生郦食其，前来求见沛公。”通报来求见刘季的这位郦食其，乃陈留高阳人，并且年已六旬、身高八尺，据说此人非常的狂妄，谁都不放在眼里，一整个县的人都称他为“狂生”，刘季之前也听孔藂说过此人，只是不知其是否有真才实学。
原来，因为没有介绍人介绍，郦食其今日便自己拿了一个名刺，交给看门的，让他禀报陈留狂生郦食其求见沛公，并要和沛公谈一谈天下大事。于是，门房就拿了名刺来向刘季报告，刘季此时正在洗脚，便有些不耐烦的问道“来的是什么人？”门房说“好像是个读书人，来人穿着读书人的衣服和帽子。”刘季一听就不高兴了，他说道“去去去，我正在考虑天下大事，哪有时间和读书人谈什么学问？这些读书人啊，一讲就能讲好几个时辰，从三皇五帝一直说到尧舜禹……”门房闻言，就拿了名刺回来说道“我们沛公现在正忙，不想见读书人。”只听“啪”的一声，郦食其就抽出佩剑，怒道“你给我回去重新说，什么读书人？谁是读书人？你全家都是读书人！你就说有一高阳酒徒求见。”门房被其吓了一跳，又重新回来通报，刘季一听“高阳酒徒”求见，觉得此人很不一般，顿时也就来了兴趣，便让此人进来说话。
郦食其进来后，见刘季还在洗脚，便只长揖不拜，还讥笑道“沛公，你是想帮助暴秦吧？”刘季闻言大怒道“竖儒！我是来打秦国的，怎么会是来帮秦国的呢？”郦食其就笑道“那就不对了，如果你想灭了秦国，那你怎么会用这种态度，来对我这个能帮助你的老人家呢？”刘季闻言，急忙就让洗脚的妹子走开，自己则把衣服穿起来，鞋子也套上去，然后一本正经的拜道“啊，先生请坐。我是奉了楚王的命令西进攻秦，如今正为陈留头疼，先生可有什么计策，能教于我吗？”郦食其点点头，方说道“看看您的人马，尽是些散兵游勇的乌合之众，如今不过区区万人，就你这么一支队伍，居然还想跟强秦叫板，这不是羊入虎口吗？”刘季点头，又问道“那您说，该怎么办啊？”郦食其说“你应该先把陈留给拿下来，这陈留啊，是天下要冲，兵家必争之地，这里的粮草又极其丰厚。你把陈留拿下来后，你的军队便会越聚越多，等养精蓄锐之后，再去攻秦，那便是十拿九稳了。”刘季闻言又问道“老先生，那我如何才能拿下陈留呢？”郦食其答道“沛公，您先不要急，陈留县令是我的好友，我去替您劝降了他！”刘季大喜。
于是第二天，郦食其就大摇大摆的进了陈留县城，来找县令劝降，陈留的县令犹豫了再三，还是不愿投降，他说道“秦法太过严苛了，我若是背叛了朝廷，那就是灭族的大罪啊！”郦食其闻言也没有多说，当夜就住在了陈留县令的家中，等到半夜，郦食其起来，便刺杀了陈留县令。接着，他又拿着陈留县令的脑袋，翻出县城回到刘季军中。等到了第二天，刘季便用一个竹杠把县令的脑袋高高的挑了起来，并对着城中大声说道“你们来看，陈留县令的人头在此，还不快快投降吗？”不一时，城里果然就开城投降了，刘季也一下就占据了陈留这个宝地，刘季有了根据地后，果然其兵力是越来越多，刘季为感谢郦食其，便封了郦食其为广野君，又任命他的弟弟郦商为将领，并让其掌管陈留之军，如此“千金买马下”的作用下，那前来投奔刘季的人，更是越来越多，这时，秦国方面也注意到了刘季的这支奇兵，于是，胡亥又派了大将赵贲、杨熊前来阻击刘季。