到了第二日，许都的荀彧来信说“探报得到消息，说刘表已经动身屯兵于安众县，恐怕是张绣所邀，欲截明公的后路！”曹操忙写信给荀彧道“我日行数里，自然是知道前有伏兵，后有追兵的道理。等我到了安众，你且看我如何破张绣和刘表的联军！”荀彧见信后，心中大定，曹操则催促着部下立即赶往安众县。此时，刘表已经占据了险要，只等着曹军到来，就在曹军快到安众县城之时，曹操忙让众人停下脚步，并乘着夜色在附近险要处，一一埋伏下来，等到天刚微微亮，张绣和刘表便合兵一处，来寻曹操，他们见对面曹操兵少，就以为曹军见败势已定，逃了大半，于是忙率众追击曹军，可当他们到了曹军埋伏的险要之处时，只听一声炮响，随即曹军的伏兵四起，是大破两家之兵，刘表、张绣各整败兵相见，之后又屯兵于安众，想要再与曹操决战，这时荀彧来信说，袁绍欲兴兵进犯许都，曹操得信也是大惊，立刻下令回兵。
很快，飞马探报就告知刘表他们说曹军已经退兵了，张绣闻言便欲带兵去追，贾诩见之忙说不能追，但刘表也认为此时正是得胜的好时机，于是，刘表与张绣便带着万余人一同追击，他们追了十余里，总算是追上了曹军的后队，接着双方又是一通厮杀，结果却是张绣、刘表大败而归。贾诩此时又道“二位将军可再整兵追之！”二人不解，贾诩也没有解释，就说“如果这次不胜，请斩我头。”刘表不解，便不肯追击，而张绣深知贾诩素有谋略，于是就率军去追，最后果然是大胜而归，之后，二人就问于贾诩“为何之前您说不可追，可等我们败了之后，又可以追了呢？”贾诩解释道“二位将军虽善于用兵，但是比起曹操还是略显不足，曹操虽退，他必会让精兵良将断后以防追兵，我军虽然精锐但也是打不过的，所以我之前说不能追。而曹操之所以急急忙忙的要往回赶，定然是许都有了事，他们胜了我们一场，必然认为我们不会再追，所以就不会多加防备，都是轻兵速回，这时我们再追，定然就可以打败他们。”刘表、张绣听言皆十分的佩服贾诩，之后贾诩又劝刘表先回荆州，张绣去守襄城，两家互为唇齿，以防曹操再来。
曹操回到许都后，知孙策果然屯兵湖口，便封了孙策为讨逆将军，赐爵吴侯，不久，朝廷就遣使带着诏书送往了江东，同时又传下口谕令孙策防剿刘表，孙策和刘表本来就有杀父之仇，有了朝廷旨意，孙策自然是幸而愿往。曹操回到许都后，众将忙过来参见，此时郭嘉也带着一封信进来对曹操说道“袁绍派人写书与明公，说是准备去打公孙瓒，想向您借些粮草，再借些援军。”曹操拿过书信观看，接着又对郭嘉说道“这信写的甚是无理，似乎袁绍并没有把我放在眼里，我想兴兵讨伐袁绍，可是论实力又不如他，你说怎么办好？”郭嘉说道“当年项羽虽强，然高祖以智胜之，终得了天下。如今，我看袁绍有十个致命缺点，明公又有十大优点，所以袁绍虽兵精将广，诚不足惧也！”曹操闻言，立刻对郭嘉之言来了兴趣，便想听听这十胜十败的论点。
郭嘉说道“绍繁礼多仪，公体任自然，此道胜也；绍以逆动，公以顺率，此义胜也；桓、灵以来，政失于宽，绍以宽济，公以猛纠，此治胜也；绍外宽内忌，所任多亲戚，公外简内明，用人惟才，此度胜也；绍多谋少决，公得策辄行，此谋胜也；绍专收名誉，公以至诚待人，此德胜也；绍恤近忽远，公虑无不周，此仁胜也；绍听谗惑乱，公浸润不行，此明胜也；绍是非混淆，公法度严明，此文胜也；绍好为虚势，不知兵要，公以少克众，用兵如神，此武胜也。”曹操听了大喜，并立刻笑着说道“如你所言，我真的是如此吗？”这时荀彧也说道“郭嘉的十胜十败之说，也正是我的心意，河北袁绍虽然强大，不足为惧也！”郭嘉又道“徐州的吕布乃明公之心腹大患，如今袁绍既然想去取公孙瓒，我等应乘机远征，先灭吕布，再图东南，最后再全力应付袁绍。”
曹操也觉得吕布确实是个很大的威胁，于是便与众人商议如何东征吕布。荀彧道“明公可先通知于刘备，让他协助我们一起用兵。”曹操深以为然，便一面写信与刘备，一面又发密书与袁绍，表示自己这边刚被刘表、张绣打败，手上没有多余的粮草和兵力，帮不了你，接着，为了麻痹袁绍，曹操又上表朝廷，下了诏书封袁绍为大将军、太尉，兼都督冀、青、幽、并四州，袁绍见曹操密书中写道“袁公可去亲讨公孙瓒，我曹操定当尽力相助。”袁绍看完信，也是十分的高兴，认为曹操这个小老弟还是挺上道的，便准备起兵进攻公孙瓒。这日，陈宫带着数骑前往小沛打猎，忽见官道上有一骑驿马，陈宫觉得可疑，便令人抓住使者搜索他的全身，果然就搜出来一封刘备写给曹操的信件，陈宫忙把信件送于吕布观看。
吕布见信，才知刘备和曹操欲联合图谋自己，于是，吕布忙令陈宫、臧霸结连泰山贼寇去取兖州诸郡，令高顺、张辽去取小沛，又令宋宪、魏续向西去取汝南，自己则统帅大军作为总接应。刘备得到消息，知道事情已经泄露，凭自己的实力肯定是挡不住吕布的，于是刘备忙派简雍快马去往许都求援，简雍到了许都后，忙向曹操表述吕布已得密信，正在围攻小沛，曹操也知吕布的勇武，当年吕布仅带着一路偏军，就夺取了自己不少的城池，如今他占据了徐州那么一大块地盘，实在是个大麻烦，想到这，曹操忙召来众人商议，众人七嘴八舌说什么的都有，这时曹操说道“我欲亲自领兵前去攻打吕布，但就怕刘表和张绣会乘机攻我。”荀攸说道“刘表新败，张绣势弱，这二人肯定是不敢轻举妄动的。但吕布如果联合了淮南的袁术，那就真的难办了。”郭嘉也说“如今吕布刚刚起兵，我们得赶紧把他灭了，以免夜长梦多！”曹操听言，便令夏侯惇与夏侯渊、吕虔、李典领兵五万先行一步，自己则带着大军陆续进发。
高顺一得到曹操起兵的消息，忙令人飞报知吕布，吕布随即又令侯成、郝萌、曹性引二百余骑接应高顺，并让他们离小沛30里迎击曹军，自己则率领大军随后接应，刘备见围城的高顺军正缓缓退去，心知曹军将至，于是刘备便让孙乾守住城池，自己则与关张提兵出城以接应曹军。另一边夏侯惇引兵前行，正与高顺军在前方相遇，夏侯惇作为先锋，挺枪出马就与高顺杀在一处，二人斗了四五十个回合，高顺眼见打不过，连忙败下阵来，夏侯惇正欲追击，却被曹性一只冷箭正中夏侯惇的左眼，夏侯惇痛叫一声，急用手拔箭，不想竟连眼珠都拔了出来，夏侯惇大呼道“父精母血，不可弃也！”说完就将自己的眼睛吞入腹中，众人正惊讶间，夏侯惇已挺枪纵马向前杀来，曹性一个不查，竟被夏侯惇一枪刺于马下。同时，高顺见夏侯惇眼睛受伤，曹性战死，立刻是领军杀来，夏侯惇此时已无力再战，曹军大败，夏侯渊匆忙赶来，救护其兄先走，吕虔和李典则将败军带去济北下寨。
高顺得胜之后，便引着大军回攻刘备，这时吕布也正好发兵前来，高顺将事由说了一遍，于是，吕布便与张辽、高顺分兵三路来取刘备，刘备手下兵疲将少，小沛弱不禁风，哪里能是吕布的敌手，所以一下便丢了小沛，最后刘备被吕布追的直接跑出了城外，只有孙乾跟了上来，孙乾心有余悸的说道“不如先去投奔曹操，以图后计。”刘备听其言便走小路去往许都，不久，曹操得知夏侯惇败退，刘备又丢了小沛，于是便令曹仁引三千兵马去打小沛，他自己则带着刘备率领大军亲征吕布。吕布回了徐州后整顿好军马，便令陈珪守城，自己也带着陈登去救小沛，走到半路，陈登对吕布说自己先行去往关前，探查曹操的虚实，吕布不查便让陈登前去，陈登到了关上见到陈宫忙说明了来意，陈宫却说这里有我看守，不需要你等费心，你还是去告诉主公，一定要保住小沛，陈登借口自己不放心，就留了下来，待到了半夜，陈登在关上看见曹军已直逼关下，他见左右无人，忙射下书信表明要内通曹军。
之后，陈登又回去找到吕布，言说孙观等人欲要献关，现在那里虽有陈宫把守，但恐怕也守不了多久，所以还请吕将军能于黄昏时分杀去接应，吕布不疑有他，便教陈登先行，到时以火为号来接应自己。陈登回到关上后，又对陈宫说“曹军已经从小道杀入徐州，吕布将军怕有万一，希望你能速去援助。”陈宫听言也是半信半疑，但眼前大事要紧，所以陈宫也只能带着众人弃了关，向着徐州奔去，陈登见陈宫一走，立刻就点起了火把，吕布见是陈登内应的信号便杀了过来，谁知正与陈宫之军撞见，二军在黑暗中相遇皆是吓了一跳，纷纷以为是敌军杀来，结果双方是自相残杀；而曹军早接到陈登的密信，也是立即杀到，最后吕布他们直杀到天亮，才知是中了陈登的诡计，随后他就立刻带着陈宫奔往徐州，等他们到了徐州，城上竟是乱箭射下，原来徐州已被曹军早早夺下，陈宫见徐州被夺，便劝吕布速去小沛，半路上他们又碰见了张辽、高顺，原来陈登骗了吕布、陈宫之后，又令人向张辽他们报信说吕布被围，让他们速去解围，吕布听言大怒，但此时他也只能先带兵前往小沛，谁知小沛竟已被曹军拿下，吕布在城下是大骂陈登父子，陈登在城头也指着吕布骂道“吾乃汉臣，安肯事汝反贼耶！”