遣使西入长安，获取朝廷的认可，乃是紧要之事，宜早不宜迟。而此去长安，道路遥远。一路上盗寇频发，时有战乱，道路时通时绝，所以，西入长安奉贡，绝非什么安逸的差事。

故而刘备没有直接指派谁前往，而是问众人道：“王、陈、袁、鲁四人之外，谁愿往长安一行？”

王翊、陈群、袁涣、鲁肃四人，责任重大，不能离开豫州太久，故而不适合作为使者。

四人不能去，余下众人，大多面面相觑。

简雍排众而出，道：“出使他方，结盟修好，这样的使命，除了我以外，有谁能够承担呢？我愿前往，必定让朝廷知晓明公的忠义，把东方的事情托付给明公，如果做不到，便绝不出关东返！”

虽然简雍平日里很不正经，也不守礼法，显得没个正形。然而此时这番话说来，却也是辞气慷慨，令人动容。他素来诙谐幽默，平易近人，从不因为自己和刘备关系亲近便看不起地位比他低的人，故而人缘颇好。

所谓当仁不让，说得便是这样的情况。

刘备之所以没有把这个重任安排给简雍，也是考虑到他方出使兖州回来，劳顿辛苦，不忍让他远行。然而遍数麾下诸多官员，竟没有比简雍更合适的人选。刘备一边感叹还是老朋友靠得住，一边又劝道：“此去长安，千里迢迢，路途艰险；关中格局纷乱不明，李、郭诸人各怀异心，宪和虽有巧辩之才，只怕也不容易功成归来。”

简雍奋然道：“雍不过白面书生，无功无德，却得蒙主公殊遇，视同手足，推为腹心，即使粉身碎骨也难以报答，感激之情，非言语可以尽表。如今四海纷纷，正是立功立事之时，雍为说客，当效仿苏秦、张仪，纵横捭阖，颠覆乾坤，使诸侯惊惧，天下敬畏，终不能如优伶一般，以滑稽娱乐为事！雍此去长安，当搅动天下大势，又岂会畏惧途中区区艰险呢？”

众人皆壮其志，道：“简君忠义果烈，我等不及也。”

刘备感叹道：“我之前与宪和相交莫逆，不过是因为积年故交，气谊相投。如今看来，却是我小看宪和了。”

于是刘备以简雍为使者，具方物、玩好、金帛等物，持刘备的表章，向长安的朝廷进贡。

准备进贡给朝廷的物品花了好几天的时间。

十一月四日，天降小雪，刘备派士兵三百人为简雍护卫，亲自率文武官吏送简雍出谯县三十里。临别，刘备又叮嘱道：“宪和此去，当观朝廷形势，便宜行事。”简雍应诺。

王翊道：“简君此去，若能成事，宜密表天子，请天子东归，只是此事万万不可令李、郭知晓。”

刘备也道：“若天子东还，我当率兵前往护驾。”

简雍郑重应诺，告辞众人，带着车队离去。

正当刘备在谯县紧锣密鼓地筹备着如何在豫州扩张自己的实力、加强对豫州的控制的时候，徐州发生了一件足以改变局面的大事——安东将军、溧阳侯、徐州牧陶谦，薨了。

十一月八日傍晚，陶谦的长子陶商亲自到谯县报丧。

刘备迎他到公厅，问道：“陶公何时去的？”

提起亡父，陶商悲从中来，道：“自曹贼二度侵徐之后，家父便已忧虑成疾，日渐沉重，久治不愈。我与家慈、应弟日夜陪伴左右，侍奉汤药，本月六日寅时四刻许，家父便去了。”

刘备叹息良久，哀叹道：“陶公先后镇抚幽、徐二州，素有威惠，民因赖之，可惜天不假年，使得朝廷失一柱石，而州民失去依靠。苍天无情，一至于此！”

王翊得到消息，叹了口气的同时又松了口气，枭雄陶谦已死，接下来徐州舞台的时间，属于刘备集团了。

刘备见陶商懦弱无依靠的样子，也有些可怜他，便劝慰了陶商一番。陶商唯唯称是，又转达州府众人的建议，请刘备到郯城去，主持治丧之事。刘备又推辞了几番，见陶商意下极为恳切，便暂时答应下来。

陶商还得向许多陶谦的故人报丧，因此在刘备答应之后，便拜辞离去。

送走陶商，刘备召集众人，道：“适才陶恭祖长子商来，报说其父已薨，托我代为主持丧礼。”

“陶谦死了？”除了早已有准备的王翊和预先得知消息的陈群、鲁肃，众人皆是大惊，旋即便是叹息夹杂着欢喜，伴着议论纷纷之声在大堂上响起。

王翊道：“徐豫之间，功名、声望两全者，首推明公，彼请明公治丧，甚为合宜。只是以翊所见，徐州诸官请明公去郯城，恐非只为了治丧之事。”

众人皆是点头，这是明摆着的事情，陶谦已死，徐州出现了前所未有的权力真空，谁来填补这个真空呢?在刘备手下众人看来，自然是刘备最合适了。