前面我们讲了“容止若思，言辞安定”，这两句讲的是品德在言行上的体现。今天我们要讲的“笃初诚美，慎终宜令”讲的是品行在做事方面的体现。注意这两句话的修辞特点，笃初对慎终，诚美对宜令。
我们还是从文字开始。“笃”，其繁体字为“笃”，形声字，从马竹声。最早见于小篆，后来的隶书中的“竹”与“艹”常相混，故“笃”字在隶书中也写作“?”。这个字这样看不太直观，把它横过来看一下就是一匹马上面加了个竹字。什么意思呢？就是给马嘴上套上竹笼以避免马吃东西。没法吃东西，马就有了困扰，所以就有了困的意思。例如：《庄子? 秋水》：“井蛙不可以语于海者，拘于虚也；夏虫不可以语于冰者，笃于时也；曲士不可以语于道者，束于教也。”这里的“笃于时”，就是受困、受限制于时节的意思。马被套上笼头，就得专注于执行主人的命令。
故此，“笃”又包含了专注，忠实专一、的意思。《说文解字》：“笃，马行顿遟。从马，竹声。” 大家都知道，骏马疾驰，犹如风驰电掣，但却不会非常的稳；如果马小步慢跑，坐上去就十分的稳重。所以，“笃”又有了稳重、厚重，深沉的意思。例如：《易经?大畜》：“刚健笃实，辉光日新其德。”《广韵》：“笃，厚也。” 这里的“笃”理解为稳重、稳健的意思比较恰当。
“初”，会意字，最早见于甲骨文。在甲骨文中，其左边为“衣”字，右边是一把裁剪衣服的刀，相当于现代的剪刀。可见“初”是衣服和剪刀的结合，意思是制作衣服的第一刀，叫做“初”。它反映出古人做衣服与今天一样，同样需要先用刀裁剪，然后缝。后来小篆字形基本沿袭金文，“刀”统一在“衣”的右侧。到了隶书和楷书，“刀”基本沿袭小篆；“衣”字变化较大，写作“衤”。 《说文解字》：“初，始也。从刀从衣。裁衣之始也。”故此，“初字”的含义是开始、当初和第一次。 如《匽侯鼎》：“匽侯旨初见事于宗周。” 就是匽侯旨开始在宗周任职，也就是这个意思。后来又有不断地意思演变，我们就不一一赘述了《左传?隐公元年》：“初，郑武公娶于申。”这里的“初”是记叙后事时为追溯前事而用于句首的时间副词——当初。这里的“初”就是开始，开端的意思。
“笃初”就是有一个稳健、良好的做事开端的意思。
“诚”，其繁体字为“诚”，形声字此字始见于战国文字，古字形从言、成声。“言”作形旁表意，表示其本义与言语有关，“诚”的本义为真实而没有虚妄，多半由言语表达，因此“诚”字从“言”表义；“成”作为声旁表音。从“成”声有兼义的功能，依《说文》，“成”的本义为“成就”“完成”，真实无虚妄必须是完成、真实的东西，不能是未完、虚假的，因此“诚”字从“成”声可以看成有兼义的功能。由此可见，“诚”就是用语言表达已经做成的事。“诚”的基本义是诚实、真实。如《管子?乘马》：“非诚贾，不得食于贾，非诚工，不得食于工。”后引申为凡事物之真实。后来“诚”虚化为副词，相当于直正、确实的意思。如《孟子?公孙丑上》：“子诚齐人也，知管仲、晏子而已。” 还引申为连词，表示假设关系，相当于果真、如果。如《战国策?赵策三》：“赵诚发使尊秦昭王为帝，秦必喜，罢兵去。”
“美”，会意字，始见于商代甲骨文。有人认为，“美”是许慎《说文解字》：“甘也。从羊从大。羊在六畜主给膳也。美与善同意。”意思是认为，美是从羊，从大。段玉裁作注：“羊大则肥美。”羊肉味道甘香鲜嫩为“美”，指的是味道的美。这是小篆时期的认知。我们回到甲骨文看看“美”的字形，却找不到 “美”和羊的任何关系。在甲骨文来中，其上部的字形结构并不是羊头，而是像羽毛之类的装饰物。其字形就是一人（大）的头上装饰着高耸漂亮的羽毛或类似的头饰，古人认为这样用漂亮羽毛装饰出来的样子就是美。这是形态的“美”。 后来在文字变换中羽饰由四根变为两根，上部逐步变得与“羊”相似。战国时已形成与小篆大致相同的主流结构，主要异体的从羊、从火的结构开始出现。隶书主流结构承袭从羊从大的讹变形体，并且又进一步为楷书的“美”。
从甲骨文的角度来讲，“美”的本义指漂亮、好看。从《说文解字》来讲，那么味觉的感知就可以称作“美”。其实两者并不冲突，都是美好的意思，所以不管是外形，还是味道，只要是美好的都可以称之为“美”。 《孟子?尽心下》：“公孙丑问曰：‘脍炙与羊枣孰美？’”指的就都是味觉的感受。《论语?雍也》：“不有祝鮀不佞，而有宋朝之美。”就指的是漂亮，外形的美。“美”又用作名词，表示好事、善事，与“恶”相对。例如《论语》“君子成人之美，不成人之恶”；表示美丽的人或事物。后来又引申为赞美。如《庄子?齐物论》：“毛嫱、丽姬，人之所美也。”
综上所述，“笃初诚美”的意思就是：做事有一个稳健的开始诚然是很美好的。这句话说的是做事要“善始”。这样说的意思完全是先抑后扬，并不是说开的开始并不重要；只是在此基础上强调了要有“善终”， 也就是下一句“慎终宜令”。做事如果没有一个好的开始，就如一个种子开始就没有营养一样，很大程度上是结不出一个完美的果实的。但有了好的开始却也并不意味着就会有一个好的结果，所以就有了“慎终宜令”。
我们从“慎”讲起。“慎”，会意兼形声字，最早见于金文。其本义是小心，即《说文解字》：“慎，谨也，从心，真声。”这是篆书时期的“慎”字。什么意思呢？从这里可以看出，“慎”的意思就是用心认真地去探查未知事物的本质。由于是未知的，所以行事就要十分的小心。所以，“慎”的本意是小心（谨慎）的意思。
在金文的字形上， “慎”字是由“火”和“日”组成的会意字，意思是小心太阳火造成的灾害称之为“慎”。所以，“慎”还引申为慎重，从而还引申为忧虑，忧惧的意思。这里的“慎”可以理解为慎重。